Cyndi debutovala ve 12 letech jako Tillie ve hře "The Effect of Gamma-Rays on Man-in-the-Moon Marigolds" v divadle Hinsdale Village Players v Hinsdale ve státě Illinois. Profesionální hereckou kariéru zahájila v roce 1994 v reklamě na loterii Nebraska. Napsala scénář a hrála v mnoha chicagských divadelních představeních. Její průlomové jevištní vystoupení přišlo v roce 1999 v roli Carolyn Bryantové ve hře Davida Barra "The State of Mississippi vs. Emmett Till" v chicagském divadle Pegasus Players, která byla několik měsíců plná diváků. V roce 2000 se Cyndi stala členkou Screen Actors Guild. Nedávno se přestěhovala do Portlandu v Oregonu, kde pokračuje v práci v reklamách a nezávislém filmu.